È infatti nel capoluogo lombardo che comincia la vasta produzione artistica e la gloria che lo accompagnerà per tutta la sua vita. Nel 1908, infatti, grazie all’incontro con Tommaso Filippo Marinetti, il padre del Movimento Futurista, espone un suo primo disegno all’Esposizione Nazionale di Belle Arti di Milano. Il 1910 è una data cruciale nella vita dell’artista, quella dell’adesione al famoso Manifesto Futurista, (presentato al Teatro Lirico di Milano, il 15 febbrario 1910), e al quale partecipano anche Carrà e Russolo.

Il Manifesto diviene il punto di partenza, l’inizio di rassegne d’arte ed esposizioni, alle quali Boccioni parteciperà con splendide e dinamiche opere come “Rissa in galleria” “Retata”, “Baruffa”, “La città che Sale”, “La Risata”. “Rissa in galleria”  è una delle tele più note del primo periodo d'attività di Umberto Boccioni, un'opera di spirito profondamente futurista. Conservata alla Pinacoteca di Brera nella collezione Emilio e Maria Jesi, l’opera è considerata una celebrazione artistica di Milano. Il dipinto  illustra una folla di persone che si accalca di fronte alla Galleria Vittorio Emanuele II di Milano, luogo di incontro di artisti e gente comune, dove era possibile vedere la vita in movimento, uno dei capisaldi del movimento futurista. Ma è sullo sfondo della Prima guerra mondiale, che l’arte di Boccioni vive una svolta, come pittore ma anche come critico d’arte nella rivista “Avvenimenti”.

Nel 1915 dipinge: “Silvia”, “Nudo simultaneo”, “Natura morta” e due ritratti della Signora Busoni, raggiungendo così l’apice della sua arte, attraverso effetti dinamici e luministici, divenendo a sua volta un modello per le future generazioni. Boccioni lascia da allora un’impronta indelebile alla città di Milano, una traccia dinamica ed ineguagliabile.

Tutto ciò che lo circonda durante l’infanzia si trova raffigurato nelle sue opere: la mamma, la nonna, la sorella, l’ambiente dove vive che è sempre vario pieno di stimoli. Dopo l’incontro con Marinetti nel 1908, scrive: “Voglio dipingere il nuovo, il futuro del nostro tempo industriale”, i suoi lavori di questo periodo sono: “Officine a Porta Romana e Autoritratto”.

L’11 febbraio aderisce al Manifesto dei pittori futuristi che viene stampato e diffuso in migliaia di copie. Marinetti intanto, dall’inizio dell’anno ha avviato il programma delle “Serate futuriste”, una serie di interventi provocatori in alcuni dei maggiori teatri italiani per scuotere l’opinione pubblica e arrivare finalmente a far parlare i giornali del Futurismo.

Nel luglio del 1915, si arruola come soldato semplice, con un gruppo di futuristi interventisti, nel Battaglione lombardo dei “Volontati Ciclisti e Automobilisti” e a novembre con Marinetti, Russolo e S. Elia combatte alle pendici del monte Altissimo.